Конспект для учителя по теме «Свойства азотсодержащих органических соединений. Белки, жиры, углеводы»

Переход к основной теме:

Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO₂, аминогруппы NH₂ и амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.

Нитросоединения

Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:

Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.

Уравнение реакции:

Амины

Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH₂, вторичными и третичными , в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы . Например, первичный амин — этиламин C₂H₅NH₂, вторичный амин — дижетиламин (CH₃)₂NH, третичный амин – триэтиламин (C₂H₅)₃N.

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:

а с кислотами образуют соли:

Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:

Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:

Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl₂ + 2Н⁰, либо при пропускании водорода Н₂ над никелевым катализатором Н₂ = 2Н⁰) приводит к синтезу первичных аминов:

a)

б) реакция Зинина

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

Аминокислоты

Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH₂; являются основой белковых веществ.

Примеры:

Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):

и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):

С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:

Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):

Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.

Задание 1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются более слабыми основаниями, чем анилин.

1. аммиак
2. дифениламин
3. п-нитроанилин
4. толуидин
5. триэтиламин

Задание 2. Из предложенного перечня выберите две реакции, которые можно использовать для получения метиламина.

CH4 и HONO2

CH3OH и N2

CH3NO2 и H2

[CH3NH3]Cl и KOH

CH3–CH3 и NH3

Белки

Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.

При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:

По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 10⁵ остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 • 10⁴ – 1 • 10⁷.

Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH₂ другой молекулы:

Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.

При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.

Жиры

Жирами называют смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот. При этом в состав жиров могут входить самые разнообразные высшие жирные кислоты, но только один спирт — глицерин. Поэтому эти эфиры называют глицеридами. Общая формула жиров:

где R, R¹, R² — углеводородные остатки.

В состав твёрдых жиров входят предельные кислоты: C₁₅H₃₁COOH — пальмитиновая кислота; C₁₇H₃₅COOH — стеариновая кислота.

Жиры, триглицериды которых состоят одновременно из насыщенных и ненасыщенных кислот, широко встречаются в природе.

Жидкие жиры часто называют маслами. Глицериды насыщенных кислот — твёрдые соединения, а ненасыщенных — жидкие. Растительные масла, в состав которых входят непредельные кислоты, чаще всего — жидкие продукты.

Наиболее важными химическими свойствами жиров является их способность к гидролизу и гидрогенизации. Гидролиз жиров происходит в кислой или щелочной среде при повышенной температуре. При гидролизе щёлочью образуются глицерин и соли высших кислот — мыла, отсюда и происходит название этого процесса — омыление:

В присутствии мелкораздробленного никеля происходит присоединение водорода по двойным связям ненасыщенных кислот. При этом жидкие растительные масла переходят в твёрдые.

Углеводы

Углеводами называют класс соединений, отвечающих общей формуле C_n(H₂O)_m. Известны также некоторые вещества, проявляющие свойства углеводов, но формально не отвечающие общей формуле.

Углеводы широко распространены в природе и играют важную роль в жизни человека, животных и растений. Они являются одним из основных продуктов питания.

Название «углеводы» — историческое. Первые из изученных представителей этого класса соединений соответствовали формуле C_n(H₂O)_m и формально рассматривались как гидраты углерода. Хотя данная формула справедлива для многих представителей углеводов, их строение не соответствует «гидратам углерода».

Углеводы делят на две группы: моносахариды и полисахариды. Моносахариды при гидролизе не способны распадаться на более простые углеводы. Полисахаридами называют углеводы, способные подвергаться гидролизу с образованием моносахаридов.

Наиболее распространёнными среди моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Эти вещества являются изомерами и имеют формулу C₆H₁₂O₆.

Глюкоза широко распространена в природе, в свободном состоянии встречается во фруктах, меде и т. д. Используется в пищевой промышленности, медицине. В промышленности глюкозу получают из крахмала кипячением с разбавленной серной кислотой.

Фруктоза хорошо растворима в воде, встречается в свободном виде во многих фруктах и плодах. Является ценным питательным продуктом. Она в три раза слаще глюкозы.

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁ относится к дисахаридам.

При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза:

Смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, образующаяся при гидролизе сахарозы, называют инвертным сахаром. Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле и кукурузе. Она является важным пищевым продуктом.

Задание 1. Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых может взаимодействовать сахароза.

1. углекислый газ
2. сульфат натрия
3. вода
4. оксид серебра (NH3 р-р)
5. гидроксид кальция

Задание 2. Для крахмала и целлюлозы верны следующие утверждения.

1. имеют общую формулу (C₅H₁₀O₅)_n
2. имеют одинаковую степень полимеризации
3. образуются при гидролизе клетчатки
4. не вступают в реакцию серебряного зеркала
5. состоят из остатков молекул глюкозы

Закрепление:

1) Скажите, какие соединения относятся к азотосодержащие соединения?

2) Какими свойствами обладают азотосодержащие соединения?

3) Как можно их получить?

4) Свойства беков, жиров и углеводов?

Домашнее задание:

Выучить и повторить материал из конспекта, а именно все свойства азотосодержащих соединений.

• «Вконтакте»: vk.com/myetginpro
• «Одноклассники»: ok.ru/etginpro
• «YouTube»: youtube.com/channel/UC5Sv[...]